Greta garsiausių didžiųjų Lietuvos miestų senamiesčių verta paminėti ir nepagrįstai užmirštą Ukmergės senamiestį. Tai gerai išlikęs XIX-XX a. pr. urbanistikos paminklas,turintis charakteringų to meto statinių. Nors Ukmergės gyvenvietė egzistavo jau XIII a., oficialus rašytinis miesto paminėjimas datuojamas 1333 m. H. Vartbergės kronikoje, kur minima medinė pilis ant piliakalnio. Dėl ilgai trukusių kovų, gaisrų ir kitų nelaimių niokojusių šį miestą, senojo miesto fragmentų neišliko.
Dabartinio senamiesčio išplanavimo užuomazgos randamos jau XV a., kai vystantis prekybai, gyvenvietė persikėlė į dešinįjį Vilkmergėlės upelio krantą. Buvo suformuota nauja prekybinė aikštė, kuri tapo dabartinės Kęstučio aikštės užuomazga. Ant šalia esančio kalno (dabartinis miesto parkas) buvo sumūryta nauja pilis, kuri galutinai sunyko XVIII a., kai karų bei gaisrų metu smarkiai nukentėjo ir pats miestas.
Istorinė Ukmergės miesto dalis Lietuvos kontekste išsiskiria tuo, jog lemiamą reikšmę miesto plėtotei turėjo gamtiniai elementai – miestelis „spraudėsi“ tarp piliakalnio, pilies kalno, Šventosios upės ir Vilkmergės upelio.
Sekantis ženklus miesto raidos etapas siekia XIX a., kai per Ukmergės centrą buvo nutiesti keliai į didžiuosius Lietuvos miestus bei senasis traktas Varšuva-Sankt Peterburgas. Būtent ši kelių sankirta ir aplink ją susiformavusi aplinka šiandien ir yra laikoma archeologijos, urbanistikos paminklu.
XIX a. pabaigoje, smarkiai įtakotas iš carinės Rusijos atėjusia istorizmo banga, miesto centras jau buvo užstatytas neogotikos, neorenesanso, neobaroko, neoklasicizmo stiliaus mūriniais pastatais. Čia labiausiai paplito namai galiniais fasadais atgręžtais į gatvę, vieno aukšto su mezoninais. Pastatų išvaizda nuo XX a. pradžios iki dabar liko nepakitusi.
Dėl tankaus senamiesčio užstatymo, dėl įvairių žemės judinimo darbų, kultūrinis sluoksnis daugelyje vietų yra arba sunaikintas, arba sumaišytas. Tačiau atskirose vietose galima rasti XV – XVIII a. kultūrinį sluoksnį arba to laikotarpio radinių. 2002 m. Ukmergės senamiestis buvo įrašytas į Nekilnojamųjų kultūros vertybių registrą.